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安息香缩合

来源: | 作者:赐祥医药科技有限公司 | 发布时间 :2023-03-02 | 349 次浏览: | 分享到:
安息香缩合,是指芳醛(不含a-活泼氢),在含水乙醇中以氰化钠或氰化钾为催化剂,加热后可以发生自身缩合,生成a-羟基酮。

这一缩合反应是1832年维勒和李比希在纯化苦杏仁油时偶然发现的。当二人把得自苦杏仁中的粗制苦杏仁油用碱洗涤,以便提取其中的酸性成分时,却得到熔点为132~136°C的结晶,即安息香。安息香的形成,在于苦杏仁中存在的苦杏仁苷可以水解成氢氰酸和苯甲醛。而苯甲醛(C6HCHO) 和碱洗涤液中的氰化钠作用时,即发生双分子缩合生成安息香。已知氰化钠在反应中是不可少的。

20世纪70年代后,开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单,节省原料,耗时短,污染轻等特点。但是反应需要在冰水浴中操作,而且反应收率往往比较低。

安息香缩合反应也可用噻唑催化反应,原理和维生素B1相同。

早期的催化剂是剧毒氰化物,近来改用维生素VB1,价格便宜,操作安全,效果良好。VB1又叫硫胺素,是一种生物辅酶,生化过程是对a-酮酸的脱羧和生成偶姻 (a-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1分子右边噻唑环上的S和N之间的氢原子有较大的酸性,在碱的作用下形成碳负离子,进攻苯甲醛的醛基,使羰基碳极性反转,催化苯偶姻的形成。

安息香是一种重要的化工原料,广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。

安息香缩合,是指芳醛(不含a-活泼氢),在含水乙醇中以氰化钠或氰化钾为催化剂,加热后可以发生自身缩合,生成a-羟基酮。

这一缩合反应是1832年维勒和李比希在纯化苦杏仁油时偶然发现的。当二人把得自苦杏仁中的粗制苦杏仁油用碱洗涤,以便提取其中的酸性成分时,却得到熔点为132~136°C的结晶,即安息香。安息香的形成,在于苦杏仁中存在的苦杏仁苷可以水解成氢氰酸和苯甲醛。而苯甲醛(C6HCHO) 和碱洗涤液中的氰化钠作用时,即发生双分子缩合生成安息香。已知氰化钠在反应中是不可少的。

20世纪70年代后,开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单,节省原料,耗时短,污染轻等特点。但是反应需要在冰水浴中操作,而且反应收率往往比较低。

安息香缩合反应也可用噻唑催化反应,原理和维生素B1相同。

早期的催化剂是剧毒氰化物,近来改用维生素VB1,价格便宜,操作安全,效果良好。VB1又叫硫胺素,是一种生物辅酶,生化过程是对a-酮酸的脱羧和生成偶姻 (a-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

VB1分子右边噻唑环上的S和N之间的氢原子有较大的酸性,在碱的作用下形成碳负离子,进攻苯甲醛的醛基,使羰基碳极性反转,催化苯偶姻的形成。

安息香是一种重要的化工原料,广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。